En 1989 (Barcelona) y 1990 (Viena), el AC Milan ganó dos títulos. Este equipo estaba entrenado por Arrigo Sacchi y contaba en sus filas con jugadores como Franco Baresi, Marco Van Basten, Ruud Gullit y Paolo Maldini; éste último ganó así los dos primeros títulos de la máxima competición europea de los 5 que consiguió en su carrera. Es la última vez hasta la fecha en que un equipo ha revalidado el título.
Al año siguiente se proclamó campeón el Estrella Roja de Belgrado, ganando su primera Copa de Europa en el Estadio San Nicola de Bari. El conjunto yugoslavo derrotó en la final al Olympique de Marsella en la tanda de penaltis tras un empate a cero.
En 1992 el FC Barcelona se llevó el trofeo al imponerse al Sampdoria por un gol a cero en el Estadio de Wembley. El tanto fue marcado por Ronald Koeman de tiro libre en el minuto 111.
En la temporada 1992/93 se cambió el nombre del torneo, pasándose a llamar Liga de Campeones. Ese año el Olympique de Marsella se proclamó campeón frente al AC Milan por 1-0 con gol de Basile Boli de cabeza en la final del Estadio Olímpico de Múnich, convirtiéndose en el único equipo francés en ganar el torneo. Sin embargo, el escándalo surgido ese mismo año por la trama descubierta de sobornos e irregularidades financieras cometidos por su presidente Bernard Tapie impidió al conjunto galo luchar por la defensa de su título en la siguiente campaña.
En 1994 se enfrentaron en la final el FC Barcelona y el AC Milan en el Estadio Olímpico de Atenas. El equipo italiano se impuso al Barcelona por cuatro goles a cero, con tantos marcados por Daniele Massaro (2 veces), Dejan Savićević y Marcel Desailly.
Al año siguiente, en la temporada 1994/95 el AC Milan jugó su tercera final consecutiva y la quinta en los siete años anteriores, pero no pudo superar al Ajax de Ámsterdam en la final disputada en el estadio Ernst Happel de Viena. Tras 70 minutos de partido, un jovencísimo y casi desconocido Patrick Kluivert entró al terreno de juego, para marcar posteriormente el único gol del partido a sólo cinco minutos para el final.
El Ajax llegó otra vez a la final en la temporada siguiente, cuyo escenario ese año era el Estadio Olímpico de Roma, pero cayó derrotado ante la Juventus FC en la tanda de penaltis tras el 1-1 de los 120 minutos disputados, con goles de Fabrizio Ravanelli para la Juve y de Jari Litmanen para el Ajax.
En la temporada 1996/97 entró en vigor la Ley Bosman que permite a los jugadores comunitarios jugar sin ocupar plaza de extranjeros. Ese año se adjudicó el torneo el Borussia Dortmund, que consiguió la primera Liga de Campeones de su historia, frente a la Juventus FC por 3-1 en el Estadio Olímpico de Múnich. Karl-Heinz Riedle, delantero estrella del Borussia, anotó dos goles (uno de cabeza) y adelantó al conjunto alemán en el marcador 2-0. Alessandro Del Piero logró acortar distancias con un recordado gol de tacón. Pero fue Lars Ricken quien metió el 3-1 final.
En la temporada 1997/98 se aprobó el nuevo formato de competición, lo que aumenta el número de equipos que participan en el campeonato. Ese año se proclamó campeón el Real Madrid, después de 32 años sin ganar el trofeo. El equipo blanco ganó a la Juventus, que llegaba a su tercera final consecutiva, por un gol a cero marcado por Predrag Mijatović. La final se jugó en el estadio Amsterdam Arena de la capital holandesa, el cual pasó a la historia del madridismo por ser el lugar en el que el Real Madrid conquistó su séptima Copa de Europa, siendo el primer club en alcanzar esa cifra.
En 1999 el Manchester United se hizo con el título, convirtiéndose en el primer club inglés en ganarlo después de la Tragedia de Heysel. En la final, jugada en el estadio Camp Nou de Barcelona, el Bayern de Múnich logró adelantarse con un gol de tiro libre de Mario Basler. El conjunto alemán dominó durante la mayor parte del partido, obteniendo más ocasiones que su rival, pero no fue hasta el tiempo de descuento cuando el equipo inglés dio la vuelta al partido para acabar ganando 1-2 gracias a los tantos de Teddy Sheringham y Ole Gunnar Solskjær, logrando una de las mayores proezas de la historia de las finales.